3.évad:James a Sona csatornájában bujkál a rabok elől, mivel vérdíj van a fején: aki végez vele, szabad ember lehet. Mikor Michael azt a feladatot kapja a CÉG-től, hogy szöktesse meg, egyből elkezdi szövögetni terveit. Michael és Lechero segítségével James a rabok közé illeszkedik, majd segít Michaelnek a szökési tervben. Többször is meglátogatja őt barátnője, Sofia. Mivel az első szökési kísérlet nem sikerül, a CÉG helikopterekkel támadja meg a börtönt, hogy kihozza Whistlert, ám az akció nem sikerül. Később James elmondja Michaelnek, a CÉG azért akarja kijuttatni, mert a könyvében koordináták vannak elrejtve, amik fontosak számukra. A szökés után Whistler el akar meneküli Michael és Lincoln elől, ám a két fivér elfogja, mivel ki akarják cserélni LJ-re. A csere azonban váratlan fordulatot vesz: Sofiát meglövik, így kórházba kerül, ám Whistler inkább a CÉG-gel tart barátnője helyett.

4.évad:A negyedik évad első epizódjában Whistlert fejbe lövi és megöli a CÉG bérgyilkosa, Wyatt, miközben épp Michaelnek mondja el, hogy hol van Sara és figyelmezteti, hogy veszélyben van. Habár Gretchen szövetségese volt, miközben meghalt, már a CÉG ellen volt. Whistler a negyedik főszereplő, akit megölnek a sorozatban Veronica Donovan, John Abruzzi és Norman St. John/Lechero után, mivel Paul Kellerman halála nem bizonyos.